Дидактический материал
Реакции, подтверждающие взаимосвязь углеводородов и кислородсодержащих органических соединений.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1. ацетат калия --> этан --> X --> этанол --> диэтиловый эфир
2.CaC2 -->этин --> этаналь
X1
X2
X3
3.Al4C3
X1 X2
этаналь 
X3X1
4. CaC2 -->этин --> этанальX1
X2
X3
5. CaC2 X1 
X2→ H3C–COOH 
X3→ (CH3)2–C=O
6. HCCH X1CH3COOH 
X2
X3 
уксусная кислота
7.Метилат калия Х1 -->бромметан
Х2
Х3 этаналь -->Х4
8. Ацетальдегид --> ацетат калия --> этановая кислота --> этилацетат --> ацетат кальция --> ацетон
9. CH3CHO 
Х1
Х2 --> этилен --> CH3CHO 
X3
10. CH3COOH -->X1
С2H6 
X2 
X3 
X4
11. C2H5OH 
X1 
X2 
X3 этин C2H4O
12. CH2BrCH2CH2Br 
X1 
X2 -->пропен X3 --> 1,2- дибромпропан
13. CH4 
X1 --> C6H6 
X2 X3 
X4
14. карбид алюминия Х1 
Х2 
бензол X3 
X4
15. 1-хлорпропан 
Х1 
X2 
X3 
X2 --> изопропилбензол
16. этен 
X1 X2 
X3 -->толуол 
X4
17. C2H4 -->C2H4Cl2 X1 
X2 
X3 C6H5CООН
18. CH3CH2CH2OH -->X1 C6H14 
X2 
C6H5СН3 --> C6H5CООН
19. С2Н2 
Х1 -->C6H5С2Н5 
X2 
X3 
X4
20. ацетилен бензол этилбензол X1 X2 полистирол
21. C6H6→C6H5CH3 --> C6H5CООН --> C6H5CООCH3 -->CH3OH -->(CH3)2O (укажите условия проведения реакций).
22.
Укажите условия протекания 1,2,3-й реакций.
23. C2H2→X1→X2→C6H5CH3→NO2–C6H4–CH3 X3
24. CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 
X1 X2 X1 X3 -->CO2
25. CH4 -->HCHO 
X1 X2 X1 
X3
26. пропилацетат 
X1 --> CH4 
X2 
винилацетат 
X3
27. CH3-CH2-CHO 
X1 X2 
X3 
X4 
X5
28. Ацетат калия 
X1 
X2 
X3 X4 
X5
29. этанол 
Х1 
Х2 
Ag2C2 X2 X3
30. C6H6→C6H5-CH(CH3)2 X1 
X2 
X3 
X4
Ответы на задания практической части:
Задание 1
Электролиз раствора ацетата калия:
K(-) (K+) – не восстанавливается, щелочной металл
2H2O + 2ē = H2+ 2OH– | 2
А(+) 2CH3COO––2ē = CH3-CH3 + 2CO2 | 2
Суммарное уравнение:
2CH3COO– + 2H2O = H2+ 2OH– + CH3-CH3 + 2CO2
Или 2CH3COOK + 2H2O = H2+ 2KOH + CH3-CH3 + 2CO2
При нагревании этана в присутствии катализатора Ni, Pt, происходит дегидрирование, X – этен: CH3-CH3 --->CH2=CH2 + H2
Следующая стадия – гидратация этена:
CH2=CH2 + H2O--->CH3-CH2OH;
Перманганат калия в кислой среде – сильный окислитель и окисляет спирты до карбоновых кислот:
5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
Наконец, взаимодействие уксусной кислоты и спирта приведет к образованию сложного эфира:
CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O
Задание 2
1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
2) C2H2 + H2O ---> CH3СHO
3) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
4) 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2
5) (CH3COO)2Ca --->CaCO3 + (CH3)2CO
Задание 3
1) Al4C3 + 12H2O= 3CH4 + 4 Al(OH)3
2) 2 CH4 -->C2H2 + 3H2
3) C2H2 + H2O ---> CH3СHO
4) 3CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2O → 2CH3COOK+ CH3COOH+ 2MnO2 + H2O
5) CH3COOK + KOHCH4 + K2CO3
Задание 4
1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
2) C2H2 + H2O ---> CH3СHO
3) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
4) 2CH3COOH + Cl2 ---> CH2ClCOOH + HCl
5) CH2ClCOOH + NH3 --> CH2(NH2)COOH + HCl
20) CaC2 X1 
X2→ H3C–COOH 
X3→ (CH3)2–C=O
Задание 5
1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
2) Н-С≡С-Н ---> H3C – COH
3) H3C–COH +2Сu(ОН)2 → H3C–COOH +Сu2О + 2Н2О
4) 2H3C–COOH + Ba(OH)2 →(СН3COO)2Ba + 2Н2О
5) (СН3COO)2Ba (к) (CH3)2–C=O + BaCO3
Задание 6
1) Н-С≡С-Н --->H3C – COH
2) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
3) H3C–COOH + NaOH→СН3COONa + Н2О
4) СН3COONa + CH3I --> СН3COOCH3 + NaI
5) СН3COOCH3 + H2O --->CH3COOH + CH3OH
Задание 7
1) CH3OK+ H2O --> KOH + CH3OH
2) CH3OH + HBr --> CH3Br + H2O
3) 2CH3Br + 2Na -->С2H6 + 2NaBr
4) С2H6 --> C2H4 + H2
5) 2C2H4 + O2 --> 2CH3CHO
Задание 8
Ацетальдегид --> ацетат калия --> этановая кислота --> этилацетат --> ацетат кальция --> ацетон. Перепишем:
CH3CHO --> CH3COOK --> CH3COOH --> CH3COOC2H5 --> (CH3COO)2Ca --> (CH3)2CO
Тип реакции может подсказать сравнение состава исходного и получаемого веществ. Так, для первого превращения видно, что необходимо окислить альдегид в щелочной среде, например:
CH3CHO + 2KMnO4 + 3KOH --> CH3COOK + 2K2MnO4 + 2H2O
CH3COOK + HCl = CH3COOH + KCl
CH3COOH + C2H5OH ---> CH3COOC2H5 + H2O
Чтобы из эфира получить ацетат, надо провести его гидролиз в щелочной среде, причем в качестве щелочи взять гидроксид кальция:
2CH3COOC2H5 + Ca(OH)2 ---> (CH3COO)2Ca + 2C2H5OH
Особую сложность может вызвать последнее превращение, поскольку способы получения кетонов в базовом курсе химии обычно не рассматриваются. Для его осуществления проводят пиролиз (термическое разложение) ацетата кальция:
(CH3COO)2Ca ---> (CH3)2CO + CaCO3
Задание 9
1) CH3CHO + H2 ---> C2H5OH
2) C2H5OH + HBr --> C2H5Br + H2O
3) C2H5Br + KOH (спирт) --> C2H4 + KBr + H2O
4) 2C2H4 + O2 ---> 2 CH3CHO
5) CH3CHO + Ag2O + NH3 --> CH3COONH4 + 2Ag
Задание 10:
1) CH3COOH + KOH --> CH3COOK + H2O
2) CH3COOK + 2H2O ---> H2+ 2KOH + CH3-CH3 + 2CO2
3) CH3-CH3 + Cl2 ---> CH3-CH2Cl + HCl
4) CH3-CH2Cl + NaOH (водн) -->CH3-CH2-OH +NaCl
5) 2CH3-CH2-OH ---> H2O + CH3-CH2-O-CH2-CH3
Задание 11
1) C2H5OH ---> CH2=CH2 + H2O
2) 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O---> 3CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
3) CH2OH-CH2OH + 2HBr --> CH2BrCH2Br +2H2O
4) CH2BrCH2Br +2KOH (спирт) --> Н-С≡С-Н + 2H2O +2KBr
5) Н-С≡С-Н +H2O 
Задание 12
1) CH2BrCH2CH2Br + Zn ---> CH2=CH2CH3 + ZnCl2
2) CH2=CH2CH3+ HBr ---> CH3-CH2BrCH3
3) CH3-CH2BrCH3 +KOH (спирт) --> CH2=CH2CH3 + KBr
4) CH2=CH2CH3 --> CH2(OH)-CH(OH)-CH3
5) CH2(OH)-CH(OH)-CH3 + 2HBr --> CH2BrCH2BrCH3 + 2H2O
Задание 13
1) 2CH4 --> C2H2 + 3H2
2) 3C2H2 --> C6H6
3) C6H6 + CH3Cl --> C6H5CH3 + HCl
4) C6H5CH3 --> C6H5-COOH
5) C6H5-COOH --> C6H5-COOC2H5 +H2O
Задание 14
1) Al4C3 + 12H2O= 3CH4 + 4 Al(OH)3
2) 2CH4 --> C2H2 + 3H2
3) 3C2H2 --> C6H6
4) C6H6 + CH3Cl --> C6H5CH3 + HCl
5) C6H5CH3 + Cl2 --> C6H5CH2Cl +HCl
Задание 15:
1) H2CCl-CH2-CH3 + KOH (водн) -->KCl + H2COH-CH2-CH3
2) H2COH-CH2-CH3 --> H2C=CH2-CH3 + H2O
3) H2C=CH2-CH3 + HCl --> H3C-CH2Cl-CH3
4) H3C-CH2Cl-CH3 + KOH (спирт) --> H2C=CH2-CH3 + KCl
5)
Задание 16 и 17
1) С2H4 + Cl2 --> CH2Cl-CH2Cl
2) CH2Cl-CH2Cl + 2KOH (спирт) --> C2H2 +2KCl + 2H2O
3) 3C2H2 --> C6H6
4) C6H6 + CH3Cl --> C6H5CH3 + HCl
5) 5H3C–C6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O (возможно использование другого окислителя)
Задание 18:
1) CH3CH2CH2OH + НСl→ CH3CH2CH2Сl + Н2O
2) CH3CH2CH2Сl + 2NаC6H14 +2NаСl
3) C6H14 --> C6H6 + 4Н2
4) C6H6 + СН3Сl --> H3C–C6H5+ НСl
5) 5H3C–C6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O (возможно использование другого окислителя)
Задание 19
1) 3C2H2 ---> C6H6
2) C6H6 + С2Н5Cl ---> HCl+ C6H5С2Н5
3) C6H5С2Н5 + Br2 ---> C6H5СНBrСH3 + HBr
4) C6H5СНBrСH3 + KOH (спирт)---> 
+ KBr + H2O
5) 3 +2KMnO4 + 4H2O ---> 3 
+ 2MnO2 + 2KOH
Задание 20
1) 3C2H2 --> C6H6
2) C6H6 + С2Н5Cl ---> HCl+ C6H5С2Н5
3) C6H5С2Н5 + Cl2 ---> C6H5СНClСH3 + HCl
4) C6H5СНClСH3 + KOH (спирт) ---> + KCl + H2O
5) n ( ) ---> 
Задание 21
1) C6H6 + CH3Cl --> C6H5CH3 + HCl
2) 5H3C–C6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O
3) C6H5CООН + CH3OH --> C6H5CООCH3 +H2O
4) C6H5CООCH3 + NaOH --> C6H5CООNa + CH3OH
5) 2CH3OH --> CH3-O-CH3 + H2O
Задание 22:
1) C6H12O6 --> 2C2H5OH + 2CO2 (р-я идет в присутствии ферментов)
2) C2H5OH + HCl --> C2H5Сl + H2O
3) C2H5Сl + C6H6 --> CH3–CH2–C6H5
4) CH3–CH2–C6H5 + Сl2 --> CH3–CH2–C6H4Cl + HCl
5) CH3–CH2–C6H4Cl + 6[O] --> C6H4Cl–COOH + 2H2O + CO2
Задание 23:
1) 3C2H2 ---> C6H6
2) C6H6 + Cl2 ---> C6H5Cl + HСl
3) C6H5Cl + CH3Cl + 2Na ---> C6H5CH3 + 2NaCl
4) C6H5CH3 + HNO3 ---> NO2–C6H4–CH3 + H2O
5) 5NO2–C6H4–CH3 + 6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5NO2–C6H4–CООН +3К2SO4+ 6МnSО4 + 14Н2O (возможно использование другого окислителя)
Задание 24:
1) CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 + Br2 --> CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + HBr
2) CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + KOH --> CH3-CH2=C(CH3)-CH3 + H2O +KBr
3) CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + HBr --> CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3
4) CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + 2Na --> 2NaBr +
5) 2C10H22 + 31 O2 -->20 CO2 + 22 H2O
Задание 25:
CH4 + O2 --. HCHO + H2O
HCHO + H2 --> CH3OH
2CH3OH + 2Na -->2CH3ONa +H2
CH3ONa + HCl --> CH3OH +NaCl
5CH3OH + 2KMnO4 +3H2SO4 --> 5HCHO + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
Задание 26:
1) CH3COO-CH2CH2CH3 +KOH --> CH3COOK + CH2CH2CH3OH
2) CH3COOK + KOH --> CH4 + K2CO3
3) 2CH4 --> C2H2 + 3H2
4) C2H2 + CH3COOH --> СН3СООСН=СН2 +H2O
5) СН3СООСН=СН2 + Br2 --> СН3СООСНBr-СН2Br
Задание 27:
1) CH3-CH2-CHO + 2Сu(OH)2 --> CH3-CH2-COOH + Сu2О + 2Н2О
2) CH3-CH2-COOH + Cl2 --> CH3-CHCl-COOH + HCl
3) CH3-CHCl-COOH +NaOH (спирт) --> CH2=CH-COOH +NaCl + H2O
4) CH2=CH-COOH + CH3OH --> CH2=CH-COOCH3 + H2O
5) nCH2=CH-COOCH3 --->
Задание 28:
Смотри ответ на задание №1
Сложность данной цепочки в том, что если не знать первой реакции, понять о каких веществах идет речь в остальной ее части невозможно.
Задание 29:
C2H5OH --> CH2=CH2+H2O
CH2=CH2 --> HC≡CH + H2
HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH --> AgC≡CAg +4NH3 + 2H2O
AgC≡CAg + 2HCl --> HC≡CH + 2AgCl
3HC≡CH + 8KMnO4 --> 3K2C2O4 + 2KOH + 2H2O + 8 MnO2
Задание 30:
1) C6H6 + CH2=CH-CH3 --> C6H5-CH(CH3)2
2) C6H5-CH(CH3)2 --> C6H5-COOH
3) 
+ HNO3 ---> 
+ H2O
4) + 6[H] ---> 
+ 2H2O
5) + NaOH = 
+ H2O